اساسيات الكيمياء العضوية العامة

الإيثرات

الإيثرات هي مركبات عضوية ذو الصيغة العامة (R-O-R)، ويتم تحضيرها عادة من خلال تسخين الكحول مع حامض الكبريتيك، كما يتضح من المعادلة التالية لتحضير ثنائي إيثيل إيثر من الإيثانول:

وبالمناسبة فإن مركب ثنائي إيثيل إيثر الناتج من التحضير السابق في المعادلة له درجة غليان منخفضة، وقابل للإلتهاب، ولذا وجب الحرص الشديد بشكل دائم عند استخدامه في المعامل والمختبرات، ذلك لأن وجود لهب أو حدوث شرارة كهربائية ناتجة من مفاتيح الكهرباء يمكن أن يسبب حريقاً وانفجاراً في حال كان بخار الإيثر قد اختلط بالهواء في المختبر أو المعمل.

تاريخياً تم استخدام ثنائي إيثيل إيثر من البداية كمخدر جراحي وذلك عام 1842.

الألدهيدات والكيتونات

الألدهيدات والكيتونات مركبات عضوية تحتوي على مجموعة (C=O) ولها الصيغة العامة الموضحة في الشكل التالي:

وفيما يلي بعض الألدهيدات والكيتونات المشهورة:

تسمية الألدهيدات والكيتونات:

تسمى الألدهيدات الأليفاتية بإضافة المقطع (ال) لاسم الألكان المقابل، حيث إن مجموعة الألدهيد يجب أن تتكون على طرف السلسلة فليس من الضروري تحديد موقعها.

أما الكيتونات فتسمى بإضافة المقطع (ون) لاسم الألكان المقابل، ثم ترقم السلسلة بطريقة تعطي كربون مجموعة الكربونيل أصغر رقم ممكن كما يتضح من الأمثلة التالية:

تحضير الألدهيدات والكيتونات:

تعتبر أكسدة الكحولات من أهم الطرق المستعملة في تحضير الألدهيدات والكيتونات:

الأحماض العضوية ومشتقاتها:

مجموعة الكربوكسيل (COOH) تعتبر من أكثر بل أوسع المجموعات الوظيفية انتشاراً في الكيمياء بشكل عام وكذلك في الكيمياء الحيوية حيث توجد في الأحماض العضوية والأحماض الأمينية التي يتم تحضير البروتينات منها، وهنا نذكر بعض الأحماض العضوية الشهيرة:

يتم تسمية الأحماض العضوية من خلال إضافة المقطع (ويك) لإسم الألكان المقابل لأطول سلسلة في الحامض، بحيث تبدأ السلسلة من ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الكربوكسيل، فذرة الكربون هذه يتم اعطائها الرقم 1 في طول السلسلة.

تحضير الأحماض الكربوكسيلية:

يتم تحضير الأحماض الكربوكسيلية من خلال أكسدة الكحولات والألدهيدات بإستعمال عوامل مؤكسدة قوية مثل برمنجنات البوتاسيوم أو حامض النيتريك، كما هو موضح في المعادلة التالية لتحضير حامض الخليك:

كذلك يتم تحضير الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية من خلال أكسدة السلسلة الأليفاتية المتصلة بالحلقة الأروماتية بإستعمال العامل المؤكسد القوي برمنجنات البوتاسيوم كما هو موضح في المعادلة التالية:

الأملاح الكربوكسيلية:

تحضر الأملاح الكربوكسيلية من خلال تفاعل هيدروكسيد الصوديوم مع الحامض العضوي، وتنتهي أسماء الأملاح الكربوكسيلية بالمقطع (ات) في الأسماء الشائعة كما في خلات الصوديوم.

تذوب أملاح الصوديوم والبوتاسيوم لمعظم الأحماض الكربوكسيلية بسهولة في الماء. وهذا يحدث أيضًا للأحماض التي تملك سلسلة طويلة، وبالمناسبة فإن أملاح الصوديوم والبوتاسيوم لمثل هذه الأحماض ذات السلسلة الطويلة هي المكون الرئيسي للصابون.

الصابون والمنظفات الصناعية:

يؤدي التميؤ القلوي (عملية التصبن) لثلاثي أسيل جليسرولات إلى مخلوط من أملاح الأحماض الكربوكسيلية ذات السلاسل الطويلة:

وهذا المخلوط الناتج من المعادلة السابقة (كربوكسيلات الصوديوم) هو الصابون.

معظم الصابون التجاري يتم صنعه بهذه الطريقة، فمن خلال هذه الطريقة المذكروة لصنع الصابون يتم غلي الدهون والزيوت مع هيدروكسيد صوديوم مائي إلى أن تتم عملية التميؤ. فإذا أضيف للمخلوط عندئذ كلوريد الصوديوم يترسب الصابون (يفصل الجليسرول بعد ذلك من المحلول بالتقطير)، ثم يتم إضافة مواد معطرة لإنتاج صابون الإستحمام.

ويوجد الصابون في المحاليل على شكل ميسيلات (micells)، وميسيلات الصابون هي عبارة عن مجموعات من أيونات كربوكسيلات موزعة في المحلول، وفي كل مجموعة تتراص أيونات كربوكسيلات بحيث تبرز مجموعات الكربوكسيل السالبة القطبية على السطح الكروي بينما تتجه السلاسل الهيدروكربونية غير القطبية إلى الداخل. أما أيونات الصوديوم فهي منتشرة في المنطقة القريبة من المحلول كأيونات مماهة.

ويعتمد عمل الصابون عند الغسيل على ذوبان السلاسل الهيدروكربونية في الدهون، ولدى حدوث ذلك تتكون حول كلٍ من هذه الدقائق طبقة خارجية من أيونات الكربوكسيلات، ولذلك تبقى مشتتة في الوسط المائي، ثم تتجه مع الماء إلى المصرف حين نتخلص منه.

وتؤدي المنظفات الصناعية عملها بالكيفية نفسها، فهي مثل الصابون تمتلك سلاسل ألكان طويلة غير قطبية تنتهي بمجموعات قطبية.

وللمنظفات الصناعية ميزة تتفوق بها على الصابون، فهي تؤدي عملها بنجاح في الماء (العسر)، أي الماء الذي يحتوي على أيونات  Mg²⁺, Fe³⁺, Fe²⁺, Ca²⁺ . فتكون أملاح الكالسيوم والحديد والمغنيسيوم مع المنظفات الصناعية أملاح ذائبة في الماء إلى حد كبير، ولذلك يبقى المنظف الصناعي في المحلول. أما الصابون، فهو على النقيض من ذلك، بحيث يكون رواسب مع هذه الأيونات إذا استخدم في الماء العسر.

لكن لبعض المنظفات الصناعية عيباً خطيراً، وهو أنها غير قابلة (للخسف الحيوي)، ومعنى ذلك أنها لا تتكسر إلى مواد غير مؤذية بواسطة الكائنات المتواجدة في التربة.

المراجع:

1- Clayden, Greeves, Warren and Wothers. ORGANIC CHEMISTRY. Oxford University Press Inc., New York (2001). Structure of molecules p.81-110.

2- الكيمياء العضوية. أ.د. اياد سعدي حميد. جامعة تكريت - كلية العلوم. ص16-22 .

https://csci.tu.edu.iq/cd.pdf

3- جميل عبدالله جمعة ،مثنى شنشل، "دراسة ميكانيك الكم لتأثير المركبات المسرطنة متعددة الحلقات العطرية مع القواعد في الحامض النووي" المؤتمر العلمي الثالث لكلية العلوم، جامعة بغداد، 2009، الصفحة 1537-1551 .

( http://ijs.scbaghdad.edu.iq/issues/Vol50/sp-issue/ch23.pdf )

4- تشون إي وو, د. مينيسوتا, وكالة مكافحة التلوث, "تقييم انبعاثات البنزو(a)بايرين في منطقة البحيرات الكبرى" المؤتمر الدولي لجرد الانبعاثات 2012 (16 أغسطس 2012) .

( https://www3.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf )

انتقل الى الصفحة السابقة لنفس الموضوع من هنا

① ②