اساسيات الكيمياء العضوية العامة

تهتم الكيمياء العضوية بدراسة مركبات الكربون المختلفة، هذه المركبات الكربونية هي المادة الأساسية للحياة عى الأرض، فهي على سبيل المثال تشمل المركبات المكونة لجسم الإنسان كالكربوهيدرات والبروتينات وغيرها، بالاضافة الى المواد الطبيعية التي تستخلص من النباتات والحيوانات كالقطن والصوف، وايضاً المركبات التي يستخدمها الانسان بشكل مستمر والمحضرة بالطرق الكيميائية الصناعية كالنايلون والأدوية والدهانات والمبيدات الحشرية وغيرها.
ولكي نستطيع فهم الكيمياء العضوية لابد لنا من التعرف بشكل مفصل على عنصر الكربون وكيفية ارتباطه في المركبات العضوية.

عنصر الكربون وتواجدة في الطبيعة:
يتواجد الكربون في الطبيعة بصورتين تآصليتين هما الجرافيت والماس، ومن يتأمل الى هاتين الصورتين يستطيع أن يربط بين شكليهما وخواصهما.
فالجرافيت يتكون من صفائح مستوية تكون مصفوفة فوق بعضها البعض، تربطها روابط إلكتروستاتيكيه ضعيفه، ولهذا السبب نجد انه يستعمل في أقلام الرصاص بحيث تنزلق هذه الطبقات وتلتصق بالورق عند الكتابة.
في المقابل ونحن نتأمل الفرق بين صورتي الجرافيت والماس، نجد أن ذرات الكربون في الماس مرتبطة ببعضها البعض بروابط كيميائية بحيث ترتبط كل ذرة كربون بأربع روابط مع الذرات الأخرى، ويمتاز الماس بالصلابة الشديدة ويعود ذلك الى انه يلزم كسر عدد كبير من الروابط بين ذرات الكربون من أجل كسر بلورته.
وقد تم اكتشاف صورة تآصلية ثالثة للكربون في أواسط العقد الثامن من القرن العشرين سميت (لونسداليت) فهذه الصورة التآصلية المكتشفة تنتج عند قذف الجرافيت بأشعة الليزر القوية، وقد تم ملاحظة ان الكربون في هذه الصورة يوجد على شكل 60 ذرة مرتبطة ببعضها البعض بحيث تقع على رؤوس كرة لها 32 وجه، منها عشرون وجه ذو أشكال سداسية الحلقة، واثنا عشر وجه ذو أشكال خماسية الحلقة كما يوضح ذلك لشكل الإرتباط الكيميائي لأهم الصور التآصلية للكربون في الأسفل.
يعتبر اكتشاف هذه الصورة الكروية الثالثة للكربون واحده من أهم الاكتشافات الكيميائية في القرن العشرين حيث إنها وضحت أهمية توجيه الأبحاث الكيميائية نحو العلوم الأساسية والتركيز عليها والتي كان يُعتقد إكتمال معرفتها وانجلاء ماهو مجهول فيها. كما أنها فتحت مجالات جديدة وآفاق بحثيه في علم البوليمرات وأشباه الموصلات والمحفزات والأدوية.
ولأهمية هذا الاكتشاف فقد منح العلماء الثلاثة (R. Smallley, R. Curl, H. Kroto) الذين ساهموا في اكتشاف ذلك جائزة نوبل في الكيمياء عام 1996.

النظرية البنائية في الكيمياء العضوية:

تتكون ذرة الكربون من 6 بروتونات و6 نيوترونات في النواة بالإضافة إلى 6 الكترونات حول النواة.

التوزيع الإلكتروني للكربون: 1S²,2S²,2p² .

من خلال هذا التوزيع الإلكتروني يلاحظ تواجد أربع إلكترونات ارتباط في المدار الثاني الخارجي في الكربون(n2)، ولهذا نجد أن الكربون له تكافؤ رباعي أي أن ذرة الكربون ترتبط بأربع روابط تشاركية مع نفسه أو مع العناصر الأخرى لكي يصل للتركيب الإلكتروني الثماني والوصول الى حالة الإستقرار.

ان قدرة الكربون على تكوين هذه الروابط هي السر وراء العدد الكبير لمركباته والتي تزيد عن أربعة ملايين مركب عضوي معروف، ناهيك عن المركبات الغير معروفه. ونشير هنا على وجه المقارنه ان النيتروجين له تكافؤ ثلاثي، والأكسجين له تكافؤ ثنائي فنلاحظ ان ذرة الاكسجين تستطيع تكوين رابطتين، بينما الهيدروجين والهالوجينات أحادية التكافؤ تكون كل من ذراتها رابطة واحدة.

الأمثلة التاليه توضح طريقة ارتباط الكربون وقدرته على التشعب : غاز الميثان الذي يتم استعماله كوقود، والإيثانول الذي يتم استعماله كمذيب عضوي، بالاضافة الى الإيثر الذي تم استعماله كمادة مخدرة.

وقد جرت العادة عند دراسة الكيمياء العضوية تصنيف المركبات العضوية على اعتماداً على المجموعات الوظيفية الموجودة فيها مثل الألكانات التي تحتوي على روابط كربون أحادية، الألكينات التي تحتوي على روابط كربون ثنائيه، والكحولات التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (OH)، وهكذا..

وهنا سنقوم بإستعراض نبذة مختصرة عن بعض المجموعات الوظيفية العضوية وأهم مركباتها:

أولاً الألكانات:

هي عبارة عن مركبات هيدروكربونية (أي مركبات تحتوي على الكربون والهيدروجين) وتتميز بعدم وجود روابط ثنائية أو ثلاثية في جزيئاتها بين ذرات الكربون. الصيغة العامة لنسبة الكربون والهيدروجين في هذه الألكانات هي (C_nH_2n+2).

 الجدول التالي يوضح امثله لبعض الألكانات واستعمالاتها:

الاسم	الصيغة الجزيئية	الصيغة البنائية	أهم الاستعمالات
ميثان	CH4	CH4	وقود
إيثان	C2H6	CH3CH3	وقود
بروبان	C3H8	CH3CH2CH3	وقود
بيوتان	C4H10	CH3(CH2)2CH3	وقود
بنتان	C5H12	CH3(CH2)3CH3	مذيب عضوي
هكسان	C6H14	CH3(CH2)4CH3	مذيب عضوي
هبتان	C7H16	CH3(CH2)5CH3	وقود للسيارات

الميثان:

يتواجد غاز الميثان في الهواء الجوي بكميات صغيره جداً، ولكنه يعتبر من المكونات الريئسية للمحيط الجوي لكل من كوكب عطارد وزحل وأورانوس ونبتون، اضافة الى ذلك فهو المكون الرئيسي للغاز الطبيعي بنسبة تزيد عن 80 %.

يوجد في مستوى التكافؤ لجزيء الميثان أربعة أزواج من الإلكترونات الرابطة، ويتحقق أقصى انفصال بينها إذا كانت مرتبة بشكل هرمي رباعي فقط (Tetrahedral)، والزاوية بين الروابط في هذا الشكل 109.5 درجة، في حين يقدر طول الرابطة بين الكربون والهيدروجين ب (74 pm). (إنظر التهجين في الكيمياء hybridization)

تسمية الألكانات:

المركبات المشتقة من الألكانات تسمى المركبات نسبةً لها، وذلك بوضع اسم المجموعة البديلة أمام اسم الألكان، وعند وجود تفرعات في الألكان فعلينا اختيار السلسلة الأطول كأساس للتسمية، ومن أهم المجموعات التي تحل محل الهيدروجين:

المجموعة	الاسم	المجموعة	الاسم
F	فلورو	-NO2	نيترو
Cl	كلورو	-CN	سيانو
Br	برومو	-CH3	ميثيل
I	أيودو	-CH2CH3	إيثيل

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes):

هي عبارة عن ألكانات تم ترتيب ذرات الكربون فيها بشكل حلقة، والصيغة العامة لها (C_nH_2n)، وفيما يأتي عدة أمثلة للسايكلو ألكانات:

الألكينات والألكاينات (Alkenes & Alkynes):

الألكينات هي عبارة عن هيدروكربونات تحتوي جزيئاتها على رابطة كربون كربون مزدوجة، ولهذه المركبات اسم قديم لا يزال يستعمل أحيانًا وهو أوليفينات (Olefines).

الرابطة المزدوجة (=) : هي المجموعة الوظيفية في الألكينات، بينما تحتوي الألكاينات على رابطة كربون كربون ثلاثية ( ≡ ) .

أبسط نوع من الألكينات هو الإيثلين (الإيثين)، أما أبسط نوع من الألكاينات فهو الأسيتلين، ويتم تسمية باقي الألكينات البسيطة من خلال تعيين أطول سلسلة كربونية، مع تغيير نهاية اسم الألكان المقابل من (ان) إلى (ين)، ويتم تحديد موقع الرابطة المزدوجة بالارقام، بينما تسمى الألكاينات بتغيير نهاية اسم الألكان المقابل من (ان) إلى (اين)، والأمثلة التاية توضح تسمية بعض هذه المركبات:

الألكان	الألكين	الألكاين
CH3-CH3 إيثان	CH2=CH2 إإيثين (إيثلين)	CH≡CH إيثاين (أسيتلين)
CH3-CH2-CH3 بروبان	CH2=CH-CH3 بروبين	CH≡C-CH3 بروباين
CH3-CH2-CH2-CH3 بيوتان	CH2=CH-CH2-CH3 1-بيوتين	CH≡C-CH2-CH3 1-بيوتاين

كيف يتم تحضير الألكينات والألكاينات ؟
تتم عملية تحضر الألكينات من خلال حذف المجموعة (HCl, HBr, H₂O) من الألكانات وذلك في وجود عامل حفاز كما هو موضح في المثال التالي:

تفاعلات الألكينات والألكاينات:
تفاعل الإضافة: يعتبر تفاعل الاضافة أهم تفاعل للألكينات والألكاينات، حيث يتم إضافة الماء أو الهيدروجين أو الهالوجين أو الأحماض مثل (HCl, HBr) للرابطة المزدوجة كما هو موضح من خلال الأمثلة التالية:

يتم استعمال تفاعل الهدرجة (أي تفاعل إضافة الهيدروجين) من اجل تحويل الروابط الثنائية في الزيوت السائلة إلى روابط أحادية، والذي بدورة يؤدي إلى تحول الزيت إلى السمن، ويساعد ذلك على تقليل عملية تزنخ السمن.

استعمالات الألكينات:
تستعمل الألكينات بشكل أساسي في تحضير مجموعة هامة من البوليمرات (Polymers) وذلك من خلال اتحاد مجموعة كبيرة من الجزيئات المفردة لتكوين جزيء البوليمر الذي يحتوي على عدة آلاف من الجزيئات المفردة المتصلة ببعضها البعض.
من خلال الجدول التالي نوضح بعض الجزيئات المفردة (Monomers) والبوليمرات التي تحضر منها:

الجزيء المفرد	صيغته	البوليمر المحضر منه	صيغته
الإيثلين	CH2 = CH2	بولي إيثلين	-(CH2 - CH2)n
فينيل كلورايد	CH2 = CH - Cl	بولي فينيل كلورايد	-(CH2 - CH - Cl)n
أكريل بيترايل	CH2 = CH – CN	بولي أكريلونيترايل	-(CH2 - CH – CN)n

المركبات الأروماتية:
يعتبر البنزين العطري أبسط المركبات الأروماتية، وقد تم فصله من الغاز الذي كان يستعمل للاستضاءة عام 1825، تم التعرف الى الصيغته الجزيئية للبنزين (C₆H₆)، في حين اقترح كيكولي شكل البنزين عام 1865 على شكل حلقة سداسية في مستوى واحد محتويه على ثلاث روابط مزدوجة مترددة.
يمتاز البنزين بخواص مختلفة عن الألكينات رغم ان كلاهما يحتويان على روابط مزدوجة، حيث انه لا تحدث عمليات إضافة على الروابط المزدوجة للبنزين، ومن أمثلة المركبات الأروماتية الأخرى النافثلين والأنثراسين:

يتم تسمية مشتقات البنزين باعتبار كلمة بنزين قاعدة للاسم تسبقها بادئة مثل كلوروبنزين، بروموبنزين، نيتروبنزين، فلوروبنزين.
وإذا وجدت مجموعتان بديلتان على حلقة البنزين فإن موقعيهما النسبيين يتم تبيانها باستخدام أرقام أو بإستخدام البدايات أورثو (o)، ميتا (m)، بارا (p). ونرى فيما يلي تسمية متشكلات ثنائي بروموبنزين:

أهمية المركبات الأروماتية:
تدخل كثير من المركبات الأروماتية في الصناعة مثل حامض البنزويك والفينول (أهم استخداماتة الصناعية مطهر أرضيات وادوات) والأنيلين والتولوين وهذا الاخير يعتبر من المذيبات الصناعية (حيث تدخل هذه المركبات المذكورة في إنتاج مركبات صناعية حديثة، وعلى سبيل الذكر الدراسات البحثية للمركبات لصناعية الحديثة لمشتقات الفينول).
كما تحتل المركبات التي تحتوي على حلقات أروماتية مواقع هامة في مجال الكيمياء الحيوية، نظراً لأنها تدخل في كثير من تفاعلات الكائنات الحية، وهناك حامضان أمينيان ضروريان لعملية اصطناع البروتينات وفي كلٍ منهما حلقة بنزين (فينيل ألانين، تايروسين)، كذلك يحتوي الحامض الأميني تربتوفان على حلقة بنزين، والاشكال التالية توضح التركيب الكيميائي لهذه المركبات المذكورة.
ونظراً لعجز الإنسان عن اصطناع حلقة البنزين فإن مشتقات فينيل ألانين وتربتوفان مركبات ضرورية لغذاء الإنسان.

مركب بنزو(a)بايرين:
صيغته الجزيئية (C₁₂H₂₀) تم اكتشاف وجود هذا المركب في دخان السجائر، وفي غازات عوادم السيارات، إضافة الى تواجده على اللحوم المشويه، ويظهر كقطرات سطحيه على الطرق الإسفلتية في أيام الصيف الحارة، كما انه يوجد بشكل طبيعي في قطران الفحم و ينشأ من الاحتراق الغير كامل للمواد العضوية مثل بقايا الخشب، تكمن خطورة هذا المركب أنه مسبب للسرطان بشكل عام وسرطان الرئه بشكل خاص بالإضافة الى سرطان الجلد (تم تصنيف هذا المركب ضمن المجموعة الأولى حسب الوكالة الدولية لبحوث السرطان) وقد اجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين هذا المركب ومرض السرطان بشكل عام وسرطان الرئة بشكل خاص، واجريت له دراسات اخرى على فئران من خلال إزالة جزء من شعر الجلد ووضع طبقة من بنزو(a)بايرين عليه فكانت النتائج غير حميده وادرج بذلك كمركب مسبب لسرطان الجلد وجب الحذر الشديد عند استخدامه.

وتعود النتائج الخطره لهذا المركب بسبب ناتج استقلاب المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل (ديول) وعلى مجموعة إيبوكسيد، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تأثير الإقحام مع القواعد النتروجينية، وخاصة غوانين.
الكحولات:
الكحولات هي مركبات تحتوي في جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل والتي تكون متصلة مع كربون مشبع، بينما المركبات التي تتواجد فيها مجموعة الهيدروكسيل متصله بشكل مباشر بالحلقة الأروماتية تسمى فينولات (ولهذا وجب التنويه لمعرفة الفرق).
تسمية الكحولات:
تُذكر الكحولات البسيطة في كثير من الأحيان بأسمائها الشائعة مثل الكحول الميثيلي والكحول الإيثيلي.
أما قواعد تسمية الكحولات فتتم من خلال اختيار أطول سلسلة كربون ترتبط بها مجموعة هيدروكسيل، وكتابة اسم الألكان المناظر مع إضافة المقطع (ول) وتحديد رقم مجموعة الهيدروكسيل، كما يتضح من الأمثلة التالية:

الكحول	الاسم	اسم الشهرة
CH3OH	ميثانول	الكحول الميثيلي
CH3CH2OH	إيثانول	الكحول الإيثيلي
CH3CH2CH2OH	بروبانول	الكحول البروبيلي
CH3CH2CH2CH2OH	بيوتانول	1-بوتانول

الكحول الإيثيلي:

يمكن تحضير الكحول الإيثيلي بتخمر السكاكر، وهو الكحول الذي يتواجد في المشروبات المسكرة. علماً بأن السكاكر تأتي من تخمر الحبوب، ولذلك كان يعرف هذا المركب قديما بإسم كحول الحبوب (Grain alcohol).

وتحدث عملية التخمر عادة عن طريق إضافة الخميرة (Yeast) لمحلول السكر والماء، بحيث توجد في الخميرة إنزيميات مساعدة لسلسلة من التفاعلات تنتهي بتحويل السكر البسيط (C₆H₁₂O₆) إلى كحول إيثيلي وثاني أكسيد الكربون.

ولايؤدي التخمر بهذه الطريقة إلى الحصول على مشروبات تزيد نسبة الكحول فيها عن 12 – 15 %، وذلك لأن الخميرة لا تستطيع الاستمرار في العيش في ظل وجود تراكيز عالية من الكحول، لذلك يقطر الكحول عادة لتحضير أنواع المشروبات القوية، وكل ذلك في سبيل الإيقاع بالمخ ومنعه من ممارسة نشاطه الطبيعي.

ويضاف الى الكحول الإيثيلي المخصص للأغراض العلمية والصناعية بعض المواد من اجل تغيير طبيعته، ولجعله غير صالح للشرب، ومن هذه المواد الكحول الميثيلي.

الكحول الإيثيلي يميل للنوم والتخدير، فهو يخفض نشاط الأجزاء العليا من المخ رغم أنه يعطي انطباعاً وهمياً بالإثارة. وقد اصبح الإدمان على الكحول مشكلة مستعصية في كثير من البلاد.

وللكحول الإيثيلي رغم ذلك استخدامات اخرى مهمة ومفيدة حيث انه يعتبر مادة مطهرة من الجراثيم، ومذيب عضوي جيد ويستعمل في كثير من الصناعات، ويأتي معظم الكحول اللازم للصناعة من تفاعل الإيثلين مع الماء في وجود حامض، وإنتاج الكحول هنا يتم بواسطة الطريقة العامة لتحضير الكحولات.

انتقل الى الصفحة التالية لإكمال الموضوع من هنا

① ❷